Реакция катализа

Исходя из определения порядка реакции при этерификации, омылении и переэтерификации (в большинстве случаев реакции второго порядка),  многие авторы придают решающее значение каталитическому действию. При этом всегда предполагается проводить поляризацию карбоксильной, а также эфирной групп кислотами или кислотами Льюиса и подразумевается, что  присоединение спирта происходит в виде стадии образования оксония или иона карбония (рисунок).

С другой стороны, карбоновые кислоты именно как кислоты сами вызывают  поляризацию своих карбоксильных групп, что доказывает наличие димеров при определении молекулярной массы  низкомолекулярных карбоновых кислот. Аналогичным образом поляризуются атомы водорода гидроксильных групп спиртов под воздействием соседних молекул спирта.

Таким образом, реакции карбоксильных или эфирных групп являются  относительно сложными. В особенной степени это касается реакций третичных спиртов и фенолов с карбоксильными группами, которые ведут себя совсем по-другому по сравнению с первичными и вторичными алифатическими  спиртами. С другой стороны, из-за своих особенностей эти реакции не играют практически никакой роли в производстве сложных полиэфиров.

По материалам книги “Полиэфиры и алкидные смолы”. Автор Ульрих Пот